Los castellanos, que habían puesto muchas esperanzas en la llegada del nuevo monarca se vieron pronto defraudados por la actitud del numeroso sequito flamenco encabezado por Guillermo de Croy, señor de Chievres, a la sazón tutor del joven príncipe. Don Carlos, que había nacido en gante en el año 1500 y que no hablaba ni una palabra de castellano, recibe en Barcelona la noticia de haber sido elegido Emperador del Sacro Imperio Romano Germánico por el fallecimiento de su abuelo Maximiliano, partiendo inmediatamente para Aquisgrán tras obtener de las Cortes mediante sobornos y presiones los fondos necesarios para financiar su aventura imperial.
La noticia corre como la pólvora mientras una intensa corriente de opinión se abre paso entre los castellanos, que piensan que el reino no tiene por qué someterse al Imperio y menos aún sufragar sus gastos, lo que propicia que Juan de Padilla con tropas de Toledo, Madrid y Salamanca entren en Tordesillas, residencia de la reina Doña Juana y se instale en la villa constituyéndose en asamblea y gobierno, naturalmente en nombre de su reina.
Las vacilaciones de la soberana y la rápida reacción del cardenal Adriano, que cuenta con el apoyo de la nobleza portuguesa, propician la organización por parte del flamenco de un poderoso ejército que tomando la iniciativa, desaloja a “Los Comuneros” de Tordesillas en 1520, para un año después aplastar a los sublevados en la batalla de Villalar.
Los tres caudillos principales Juan Padilla, Juan Bravo y Pedro Maldonado, son degollados al día siguiente, y solamente Toledo bajo el mando de Doña María Pacheco, viuda de Padilla, resiste hasta febrero de 1522.
Carlos V regresa en julio de ese mismo año, y tras ejecutar a unos cuantos comuneros, decreta la concesión de un perdón general, dando por zanjado el incidente.
Después de haber visitado el paraje conocido como Puente de Fierro, donde tuvo lugar el enfrentamiento, en la proximidad de la población, recalar en Villalar de los Comuneros, localidad distinguida con la categoría de Sitio Histórico, y recorrer su Plaza Mayor presidida por el Obelisco como homenaje a la batalla, La Torre del Reloj, y las iglesias de Santa María y San Juan Bautista, además de la Oficina de Turismo, instalada en la parte baja del Ayuntamiento, donde se podrán contratar visitas guiadas gratuitas, asi como practicar senderismo por las rutas de Los Montes Torozos.
Una vez terminado el recorrido por la población, y en nuestro camino hacia la capital, podemos visitar los enclaves de Marzales, a 5 Km., Pedrosa del Rey (6), Bercero (9), y especialmente Tordesillas (14), continuando hasta Valladolid, a 44 Km., para después de visitar la capital, continuar ruta por Villalba de los Alcores y Olmedo, a 30 y 40 Km. respectivamente de la capital de la provincia.