En el plan del general Mola “director” del golpe de estado que pretendía acabar con el gobierno del Frente Popular, se preveía un levantamiento coordinado de todas las guarniciones comprometidas, implantando el estado de guerra en sus demarcaciones empezando por el ejército de África, y como preveía que en Madrid, donde al frente de la sublevación estaba el general Fanjul, era difícil que el golpe triunfara por sí solo, había previsto que desde el norte, el mismo se dirigiría a Madrid para apoyar el levantamiento, y además por si todo esto fallaba, también estaba planeado que el general Franco, después de sublevar Las Canarias, se dirigiera al Protectorado de Marruecos a bordo del Dragón Rapide para ponerse al frente de las tropas coloniales y avanzar sobre Madrid desde el sur y desde el oeste.
El 22 de julio, la columna enviada por Mola al mando de García Escamez se dirigió hacia el sur desde Navarra asegurándose el puerto de Somosierra, mientras desde Burgos una segunda columna al mando del coronel Jose Gistau, formada por fuerzas locales de infantería, artillería y voluntarios, se situaba en posiciones de retaguardia, mientras en la media noche del dia 21 de julio, había salido desde Valladolid en medio de escenas de indescriptible entusiasmo, otro contingente rebelde compuesto por dos o tres centenares de hombres mandados por el coronel Serrador, un militar que había participado en el fracasado golpe de Sanjurjo de 1932, con la misión de ocupar el puerto del León, situado al oeste del de Somosierra, consiguiendo el dia 20 desalojar de allí al grupo de milicianos que procedentes de Madrid que lo habían ocupado.
Ante la imposibilidad de avanzar hacia Madrid por su alarmante falta de munición, las columnas de Escamez y Serrador decidieron parapetarse en los puertos donde resistir el ataque de las fuerzas republicanas, hasta que por fin, ya en una situación desesperada, llegaron las municiones enviadas por Franco desde Andalucía, iniciándose los feroces combates en los altos del León y Somosierra, fusilándose en el mismo campo de batalla a prisioneros de ambos bandos, haciendo muy complicado el calcular la cantidad de bajas habidas, ya que se desconoce el número de combatientes que salieron para el frente en aquellos días, cifrándose en unas 5000, mientras se sabe que el bando republicano sufriría muchas pérdidas entre sus oficiales profesionales.
La más famosa de las unidades que combatieron en la sierra de Guadarrama fue el Quinto Regimiento organizado por el partido comunista, y si bien su primer jefe fue el joven Enrique Castro Delgado, pronto destacaron como jefes militares los también comunistas Enrique Lister, antiguo picapedrero, Juan Modesto, ex leñador, y Valentín González “el campesino”.
La Republica jugo con la ventaja en la batalla de Guadarrama de la superioridad artillera y aérea que le proporcionaba su proximidad a Madrid, donde en el mes de agosto ya se encontraban reunidos unos 40000 milicianos encuadrados en columnas de unos 300 hombres cada una, que adoptarían distintos nombres todos ellos de evocación revolucionaria.