El conflicto civil entre Pedro I de Castilla y su hermano Enrique, conde de Trastamara, que tenía pretensiones al trono castellano, enmarcado en un conflicto internacional como La Guerra de los Cien Años (1337-1453), se perpetuaría durante más de quince años, estando meridanamente claro que solo había de terminar con la desaparición de uno de ellos.
Espoleado por su ambición de reinar, Enrique invadió Castilla en 1360 tomando fácilmente la ciudad de Nájera, de donde fue rápidamente desalojado por las tropas de su hermanastro a últimos de abril, por lo que Enrique, sobreviviente de la batalla, paso el Pirineo refugiándose en Francia, donde mediante una gran suma de dinero alquilo un ejército mercenario, y atravesando Aragón, en 1366, llego por segunda vez a Castilla en pie de guerra, y tras capturar Calahorra, Navarrete y Briviesca se corono como rey de Castilla y León.
Hacia el final de esta campaña, Eduardo, Príncipe de Gales más conocido como “El Príncipe Negro”, vio la oportunidad en su propio beneficio, y como Castilla apoyaba al Trastamara se volcó en favor de Pedro “El Cruel”, y en 1367 se presentó en Castilla al frente de sus temibles arqueros ingleses y derroto nuevamente a Enrique en los Campos de Montiel. Pero sucedió, que horrorizado por la sangrienta venganza con que el rey castellano castigo a sus enemigos derrotados, que iba en contra de todo código del honor de la caballería, el príncipe renuncio a su alianza y abandono la Península en agosto de ese mismo año dejando al rey castellano encomendado a su suerte.
Enterado Enrique de la defección inglesa, volvió a invadir Castilla por tercera vez en una nueva campaña que se prolongaría durante otro año y medio.
Finalmente, los dos hermanos se encontraron bajo las almenas del castillo de Montiel donde tras una sangrienta batalla, Pedro se vio obligado a refugiarse en el interior de la fortaleza el día 14 de marzo.
Ya bajo sitio por las fuerzas de su hermano, el rey castellano intento una salida desesperada negociando con Beltrán Duguesclin, comandante de las fuerzas sitiadoras una rendición, a lo que este accedió prometiéndole la fuga, pero en lugar de sacarlo a campo abierto, le condujo directamente al campamento de Enrique.
Una vez frente a frente los hermanos se arrojaron el uno contra el otro con intenciones homicidas, y en un momento dado del combate, cuando Pedro se disponía a apuñalar a su hermanastro, Duguesclin, hombre de gran fortaleza física, tomo al rey de los pies consiguiendo hacerle caer, momento que aprovecho Enrique para apuñalarle repetidamente ante el impertérrito mercenario, que según dicen pronuncio la famosa frase “Ni quito ni pongo rey pero ayudo a mi señor”, que sin variar su sentido, unas veces es citada con la (,) después de la palabra rey, y otras sin ella.
Ya muerto Pedro, su hermano corto la cabeza al cadáver arrojándola a un sendero, colocando el cuerpo mutilado colgado de las murallas de Montiel, para desazón de los oficialistas que aun resistían allí, y que se rendirían inmediatamente.
Así, Enrique, primer monarca de la Casa de Trastamara fue nombrado rey de toda Castilla, siendo coronado con el nombre de Enrique II y conocido por la historia como Enrique “El de las Mercedes”.
Una vez en el entorno del Castillo de la Estrella, lugar donde los últimos rastreos sitúan el enfrentamiento, y en cuya falda se encuentra la ermita del Cristo de la Expiración, extender la visita a las ruinas del Castillo de San Polo, las casas del Pretel y de La Condesa o la Iglesia Parroquial de Nuestra Señora de la Asunción y la de San Sebastián, asi como la ermita de Montiel.
Visitada la villa, emprender ruta por las cercanas poblaciones de Villahermosa, a 8 Km., Albadalejo (11), Almedina (12), Villanueva de los Infantes (14), Fuenllana (16), Puebla del Príncipe (20), Villamanrique (30), Alhambra (36) y San Carlos del Valle (42), quedando la capital, Ciudad Real, a 117 Km. de distancia.