La batalla fue librada durante el reinado de Enrique IV de Castilla, monarca de carácter irresoluto, cobarde, vil y un hiperactivo bisexual que ha sido definido por Marañón como “un esquizoide con intolerancia relativa”.
En esta situación, como cualquier excusa era buena para presionar sobre el monarca, la inquieta nobleza del reino reunida en Ávila en junio de 1461, en una bochornosa ceremonia, hacen levantar un tablado sobre el que se coloca un muñeco del monarca, para acto seguido leer públicamente un documento en virtud del cual, el espantajo es desposeído de la espada y la corona, proclamándose en su lugar al infante Alfonso (hijo al igual que Isabel de Juan II y su segunda esposa Isabel de Portugal) al que pasean por toda Castilla durante tres años.
La victoria de las tropas reales sobre los sublevados en las cercanías de Olmedo, así como la prematura y sospechosa muerte del pretendiente, que deberían haber posibilitado el asentamiento definitivo del monarca desataron de nuevo sus eternas dudas y vacilaciones, que solo sirvieron para dar alas a los levantisco nobles, que esta vez eligieron para sus fines a la princesa Isabel, que previendo que no iba a ser si no un pelele en manos de los sublevados, declinaría amablemente la proposición.
Finalmente, en una reunión celebrada el 19 de octubre de 1469 en la venta de Los Toros de Guisando (Ávila), Isabel prometió solemnemente respetar los derechos del soberano, mientras Enrique firmaba un humillante documento por el que cedía a su hermanastra los derechos de sucesión en detrimento de la princesa Juana hija del rey y de Juana de Portugal cuya paternidad (poco probable) se adjudicaba al favorito Beltrán de la Cueva.
A la muerte de Enrique IV en 1474 ante el enrarecido clima que se respiraba en todo el reino, Isabel fue rápidamente proclamada reina de Castilla en ausencia de su marido Fernando de Aragón.
Visitado el lugar de la batalla, Olmedo ofrece un buen número de lugares a recorrer entre los que se encuentran La Muralla, los arcos de La Villa o de San Juan, y el de San Miguel, siguiendo por La Real Cancillería o la Torre del Reloj, además de las casas de La Villa, Los Dávila, Los Ortega, Los Trocha y la del Pósito, asi como la fuente del Caño Nuevo y el antiguo Lavadero, o el Arco de La Villa, el Palacio del Caballero y La Casona de Los Carniceros, para iniciar el recorrido por los edificios religiosos de las iglesias de San Andrés, San Miguel, Santa María del Castillo y la de San Juan, asi como los Monasterios de La Concepción, de la Madre de Dios, Nuestra Señora de la Merced Calzada y el de Sancti Spiritus, fundado en 1128 por Sancha Ramírez, hermana de Alfonso VII de Leon, sobre cuyos restos se edificó en 2005 el Balneario de la Villa de Olmedo.
Terminada la visita, podemos desplazarnos hasta Valladolid, a 45 Km. para después de “patear” la capital, seguir ruta por las poblaciones de Tordesillas, a 31 Km., Medina de Rioseco (42), Iscar (45), Medina del Campo (58), y Simancas, a 61 Km. de la capital.