Tras la batalla del Gamonal, con el posterior saqueo de Burgos, el avance de Napoleón hacia Madrid se encontró con el bloqueo de unos 9000 españoles bajo el mando del general San Juan en el valle de Somosierra, único paso seguro a través de la cadena montañosa del Sistema Central que las tropas invasoras debían atravesar para llegar a Madrid, donde habían sido situadas a lo largo del camino ascendente cuatro baterías de cuatro cañones cada una, para batir a la infantería francesa durante el penoso ascenso hacia el puerto de montaña.
La división de infantería del general Ruffin, tras el fracaso en su intento de desalojar a los españoles de las cimas que vigilaban el puerto, pese a haber recibido nuevas fuerzas, avanzaba lentamente pese a la prisa de Napoleón por proseguir su camino hacia Madrid, por lo que el cesar francés dio la orden definitiva al coronel polaco Jan Kozietulski, comandante de su escuadrón de escolta de la toma inmediata de la posición, por lo que la caballería liguera, deseosa de demostrar su valor ante el Emperador, se lanzó a la carga a través de la niebla por un camino ascendente de fuerte pendiente, y a pesar de la perdida de dos tercios de los jinetes polacos, estos consiguieron que los españoles perdieran su posición defensiva viéndose obligados a retirarse del paso, mientras Buitrago se convertía en el cuartel general del ejército francés, siendo el propio Napoleón huésped de la ciudad.
Somosierra es un puerto de montaña de 1440 metros de altitud en el Sistema Central, ubicado en el municipio madrileño del mismo nombre, que sirve de paso entre las submesetas norte y sur, donde podremos visitar la iglesia de Santa María de las Nieves, dos veces reconstruida tras la invasión francesa y nuestra Guerra Civil, la ermita de Nuestra Señora de la Soledad o ya fuera del núcleo urbano, La Fuente de Piedra, impresionante cascada muy cercana a la población, además de practicar senderismo por la Chorrera de los Litueros, para seguir ruta por Robregordo a 3 Km., Hocajuelo de la Sierra (7), Pradena (8), Cerezo de Abajo (9), y Montejo a 10 Km., o bien, a partir de Pradena, desviar la ruta por Casla, a 6 Km. de esta, Sigueruelo (7), Siguero (9), y Santo Tome del Puerto a 13 Km.
Si se prefieren los deportes blancos, la estación de La Pinilla pone a disposición de sus visitantes 15 Km de buenas pistas.