Durante la segunda mitad del siglo XIV era grande la pugna entre Castilla y Portugal, rivalidad que se vio acrecentada, cuando el rey portugues Fernando I moría sin hijos varones dejando heredera de la corona a la infanta Beatriz, a la sazón casada con Juan I de Castilla.
Previendo la más que posible anexión al reino Castellano, las gentes se levantaron en Lisboa pidiendo al maestre de la Orden de Avis, hijo natural del monarca fallecido, que se hiciera cargo de la regencia y la defensa del país, siendo don Juan finalmente coronado por las Cortes de Coímbra el 6 de abril de 1385.
Pero el rey de Castilla, que no estaba dispuesto a renunciar a su derecho sobre la corona Portuguesa, en junio de ese mismo año prepara una invasión de Portugal al frente de su ejército, auxiliado por un contingente de la caballería francesa.
La iniciativa de comenzar la batalla, partió de Castilla con una carga a toda brida de la caballería francesa, que antes de entrar en contacto con el enemigo, fue totalmente desorganizada por la acción de los arqueros aliados ingleses, lo que causo gran número de bajas cayendo prisioneros todos los caballeros que sobrevivieron a la arremetida.
A la puesta del sol, la posición de los castellanos era ya francamente indefendible, por lo que Juan I ordenó la retirada que acabo convirtiéndose en una gran desbandada, aprovechada por los portugueses para terminar con cuantos castellanos se pusieron a su alcance.
En la madrugada del 15 de agosto, la magnitud de la derrota sufrida por los castellanos quedaba patente sobre el campo de batalla: Los cadáveres eran tantos que llegaron a interrumpir el curso de los riachuelos que bordeaban la colina. Con esta victoria Juan I se confirmó como rey indiscutible de Portugal siendo el primer monarca de la casa de Avis.
Para celebrar las efemérides, el portugues mandó edificar el monasterio de Santa María de la Victoria y la villa de Batalla.
Después de visitar el impresionante monasterio y dar una vuelta por la población, una vez en el país vecino y siempre en función del tiempo disponible, sería imperdonable ignorar las visitas al irreal castillo Da Pena y la subida hasta su emplazamiento por los senderos de sus jardines boscosos en la ciudad de Sintra (107 Km.), o a la señorial y única ciudad de Lisboa (109 Km), sin despreciar las poblaciones de Cascáis (119 Km) o Estoril (154 Km).